В 1195 году было учреждено Ливонское епископство, натиск католицизма на Прибалтику усиливается. В 1196 году на восточное побережье Балтики нападают датские рыцари, в 1197 году шведские феодалы грабят и жгут селения эстов.
В 1198 году папа римский Целестин III провозглашает северный крестовый поход. Епископ Бертольд с войском крестоносцев приходит на Западную Двину, принудительно крестит ливов, облагает их данью.
В 1201 году крестоносцы основывают крепость Ригу в устье Двины, ставя под
контроль всю торговлю по этой реке.
Началась длительная борьба русских и эстов против крестоносцев.
В 1207 году Безуспешную оборону крепости Куконас в среднем течении Западной Двины возглавил князь Вячеслав Борисович ("Вячко"), внук смоленского князя Давыда Ростиславича.
В 1216 году эсты просят полоцкого князя Владимира помочь в борьбе против
западных рыцарей, русская рать отправляется в поход, к которому присоединяется 16-тысячное новгородско-псковское войско. По просьбе эстов в Юрьеве (основан в 1030г., Дерпт, ныне г.Тарту) и других крепостях размещены гарнизоны новгородцев.
В 1219 году датские войска, пришедшие на помощь немцам, основывают крепость Ревель (ныне Таллинн).
В 1221 году владимирский великий князь Юрий Всеволодович предпринимает поход и осаждает Ригу, но безуспешно.
В 1223 году князь Юрий Всеволодович предпринимает новый поход против немецких рыцарей.
В 1224 году после длительной осады крестоносцами пал г.Юрьев (Дерпт), при обороне погиб князь Вячко.
Во 2-й четверти XIII в. на территории, завоеванной крестоносцами (Ливония) образована конфедерация 5 государств (Ливонский орден, Рижское архиепископство (епископство с кон. XII в. с 1251 - архиепископство), Курляндское (с 1234г.), Дерптское (с 1224г.) и Эзельское епископства).
В 1233 году организуется новый крестовый Северный поход (1233-1236). Рыцари продвигаются к границам псковско-новгородских, литовских и галицко-волынских земель. Рыцари Ордена меченосцев предприняли безуспешную попытку взять крепость Изборск
В 1234 году на р.Эмайыге под г.Юрьевом новгородский князь Ярослав Всеволодович одержал победу над войсками Ордена меченосцев. Продвижение рыцарей на восток было приостановлено.
В 1236 году литовский князь Миндовг разбивает войско Ордена меченосцев в битве при Шауляе. Убит магистр ордена Волквин.
В 1237 году остатки Ордена меченосцев сливаются с Тевтонским орденом крестоносцев, образуется подразделение Тевтонского ордена, названное Ливонский орден и предназначенное для ведения дел в Ливонии.
В 1240 году тевтонские рыцари вторглись в земли Пскова и Новгорода, захватили Псков, Изборск, Лугу.
В 1241 году Александр Ярославич Невский изгнал тевтонских рыцарей с завоеваных земель, освободил Псков и др. города.
В 1242 году Александр Невский одержал победу над рыцарями Ливонского ордена в сражении у Чудского озера ("Ледовое побоище"), был заключен мир с Ливонией на условиях ее отказа от притязаний на русские земли.
В 1309 году орден захватил у Польши Восточное Поморье с г.Гданьском, который немцы назвали Данциг. В том же году столицей Тевтонского и Ливонского орденов стала крепость Мариенбург (ныне г.Алуксне, Латвия; изв. с 1284 г.).
В 1345 году Ольгерд Гедиминович разбил крестоносцев в битве на р.Стреве, в 1370 году - в битве при деревне Рудаве.
В 1410 году в битве при Грюнвальде польско-литовско-русское войско Ягайлы и Витовта разбило рыцарей Тевтонского ордена.
В 1422 году по Мельнскому мирному договору с Великим княжеством Литовским и Польшей Тевтонский орден окончательно отказался от Жемайтии и литовского Занеманья, сохранив Клайпедский край и польское Поморье.
В 1466 году в результате Тринадцатилетней войны (1454-1466) с Польшей Тевтонский орден признал себя вассалом польского короля. В 1511 году магистром ордена стал Альбрехт Гогенцоллерн, который в 1525 году, пользуясь смутой германской реформации Лютера, объявил владения ордена в Прибалтике своим наследственным владением - светским герцогством Пруссией.