Вел нерешительную политику заигрывания с половцами, не раз срывал общерусские походы в степь.
В 1194 году, после смерти Святослава Всеволодовича, стал старшим из Ольговичей и был на 15 лет старше самого сильного из Мономаховичей - Всеволода Большое Гнездо. Ольговичи тут же предъявили свои права, получив поддержку только в лице Романа Волынского. Другие влиятельные Мономаховичи объединились, чтобы оставить Киев за собой. Удельный киевский князь Рюрик Ростиславич сделался и стольным князем - ставленником своего брата Давыда Ростиславича смоленского и Всеволода Большое Гнездо.