Княжение Олега - ряд попыток отстоять особность рязанского княжества на татарско-московском перепутьи в то время, когда национальные интересы требовали объединения русских сил в борьбе с татарами. Отсюда невозможность сопротивляться ни татарам (только в запоздалом и кратковременном союзе с князем Владимиром Пронским прогнан был татарский отряд Тагая в 1365 г.), ни Дмитрию Донскому (в 1371 г. Олег, разбитый Донским, был заменен в Рязани тем же князем Пронским).
В 1378 году Олег участвовал вместе c московскими войсками в битве на р.Воже против монголо-татар.
В 1380 году находился с в союзе с ханом Мамаем, но участия в Куликовской битве не принял, в 1382 году оказывал помощь хану Тохтамышу в походе на Москву.
Позднее враждовал с Дмитрием Донским, в 1385 г. предпринял неудачную попытку отнять у Москвы Коломну, примирился с ним лишь в 1386 году и в 1387 году согласился на брак сына Федора с дочерью Дмитрия Донского Софьей, к тому же интересы зятя, смоленского князя Юрия Святославича, требуют особого внимания к агрессивной политике Витовта Литовского, стремящегося захватить Смоленск. Столкновения с Витовтом на Литовской и Рязанской территории (1393 - 1401) и с мелкими татарскими отрядами на границе не позволяют Олегу думать о возвращении ряда населенных мест, уступленных Москве еще в 1381 г.