Родители : Ольгерд Гедиминович (?-1377+), Ульяна;
Сын православной княгини, он исповедовал уже в юности, по утверждению некоторых исследователей, православие; другие историки доказывают, что он оставался язычником до самого момента принятия католической веры.
Сделавшись великим князем после смерти своего отца, великого князя Ольгерда (1377), он вступил в борьбу со своим дядей Кейстутом, коварно заманил его на свидание и заключил в Кревский замок, где Кейстут, по показаниям одних источников, в припадке отчаяния сам на себя наложил руки, а согласно другим источникам, был задушен по приказанию Ягайло. Говорили, что Ягайло приказал утопить и жену Кейстута, Бируту. Двоюродный брат Ягайло Витовт, заключенный вместе со своим отцом Кейстутом в Кревский замок, успел спастись бегством к великому магистру тевтонского ордена, начал в союзе с немецкими рыцарями борьбу против Ягайло и поставил его в такое положение, что он должен был отказаться, по договору на реке Дубиссе, от Жмуди и обязался принять в течение четырех лет католическую веру (1384).
Опасность, угрожавшая Ягайло со стороны ордена, заставила его искать союза с Польшей. Услышав о красоте польской королевы Ядвиги, он решил просить ее руки, соглашаясь обратить свой народ в католичество. 12 февраля 1386 г. он прибыл в Краков, 15 февраля был крещен под именем Владислава и 18 февраля обвенчан с Ядвигой.
Вопрос о том, был ли он польским королем, подвергнут теперь сомнению: профессор Пекосинский старается доказать, что Ягайло был только супругом польской королевы. Поселившись в Польше, он стал управлять Литвой посредством наместников, считая ее частью своего нового государства. Такое отношение Литвы к Польше вытекало и из условий договора, который Ягайло заключил с поляками, что вызвало большое неудовольствие в Литве. Во главе оппозиции стал Витовт, начал борьбу с Ягайло и добился того, что был признан великим князем литовским, но под верховной властью Ягайло, так что уния Литвы с Польшей была сохранена.
Время правления Ягайло богато событиями громадной важности, но каково было влияние на события самого Ягайло - историки относительно этого во мнениях расходятся. Одни считают его человеком небольшого ума и слабого характера, который не мог играть выдающейся роли в современной ему жизни; другие, напротив того, приписывают ему большие способности и сильное влияние на ход исторических событий.